Акрилонитрил – сырье для получения полиакрилонитрила
Акрилонитрил (цианистый винил, винилоцианид, 2-пропеннитрил, НАК), CH2=CH-CN — нитрил акриловой кислоты, представляющий собой бесцветную жидкость с резким запахом и темратурой кипения 77,3°С.
Получение акрилонитрила
В промышленности акрилонитрил получают из ацетилена и синильной кислоты. Разработан также способ получения акрилонитрила — из пропилена и аммиака.
При получении акрилонитрила из ацетилена и синильной кислоты реакция присоединения синильной кислоты к ацетилену протекает в присутствии катализатора:
В качестве катализатора применяют водный раствор хлорида меди(I), содержащий хлорид аммония. После окончательной очистки акрилонитрил содержит 99,85—99,9% основного вещества. Выход составляет около 80% от теоретического (из расчета на синильную кислоту).
Наиболее перспективным является прямой синтез акрилонитрила из пропилена и аммиака в присутствии кислорода воздуха.
Акрилонитрил можно также получать из ацетальдегида и синильной кислоты. Образующийся при этом β-гидроксипропионитрил при быстром, нагревании до 600 °С в присутствии 80%-ной фосфорной кислоты легко дегидратируется:
Полимеризация акрилонитрила
Акрилонитрил в присутствии инициаторов легко вступает в реакцию полимеризации, сопровождающуюся выделением 73,3 кДж/моль тепла:
В качестве инициаторов применяют пероксиды, азо- и диазосоединения, а также элементоорганические соединения.
Кислород ингибирует полимеризацию акрилонитрила, поэтому процесс проводят в среде азота. Скорость реакции значительно возрастает в присутствии следов ионов меди или железа.
При полимеризации акрилонитрила используют также окислительно-восстановительные системы. Чаще всего применяют персульфат аммония с тиосульфатом или гидросульфитом натрия, что позволяет проводить реакцию при более низких температурах и получать полимер с более высокой молекулярной массой.
Акрилонитрил растворяется в воде (при 20 °С растворяется 7% акрилонитрила).
В промышленности полимеризацию акрилонитрила проводят в воде, в водных растворах минеральных солей, в органических растворителях и в блоке. Наибольшее распространение получили методы полимеризации акрилонитрила в водной среде и водных растворах минеральных солей.
Нитрил акриловой кислоты
Нитрил акриловой кислоты
| Акрилонитрил | |
 | |
| Общие | |
|---|---|
| Химическая формула | C3H3N |
| Молярная масса | 53,06 г/моль |
| Физические свойства | |
| Плотность вещества | 0.81 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура плавления | -84 °C |
| Температура кипения | 77 °C |
| Классификация | |
| номер CAS | 107-13-1 |
| 2=CH-C≡N — Нитрил акриловой кислоты | |
Содержание
Основные свойства
Бесцветная жидкость с характерным запахом, растворима в воде, т. кип. 77 °C. Пары тяжелее воздуха.
Применение
Применяется при производстве некоторых видов синтетического каучука. Путем полимеризации акрилонитрила и последующего прядения получают синтетическое волокно нитрон.
Безопасность
Взрыво- и пожароопасность
Легко воспламеняется от искр и пламени, разлитая жидкость выделяет воспламеняющиеся пары, образующие с воздухом взрывоопасные смеси. Ёмкости могут взрываться при нагревании. В порожних ёмкостях образуются взрывоопасные смеси, существует также опасность взрыва паров на воздухе и в помещении.
Опасность для человека
Опасен при вдыхании, ядовит при приёме внутрь — вплоть до смертельного исхода. Пары вызывают раздражение слизистых оболочек и кожи. Действует через неповреждённую кожу. При горении образуются ядовитые газы.
Симптомы поражения
Головная боль, головокружение, слабость, тошнота, рвота, одышка, потливость, сердцебиение, понижение температуры тела, ослабление пульса, судороги, потеря сознания, покраснение и жжение кожи.
Индивидуальные средства защиты
Изолирующий противогаз. Респиратор РПГ-67А. Защитный костюм типа ТоОн. Резиновые сапоги, перчатки.
Необходимые действия при аварийной ситуации
Меры первой помощи при поражении
Полезное
Смотреть что такое «Нитрил акриловой кислоты» в других словарях:
нитрил акриловой кислоты — akrilnitrilas statusas T sritis chemija formulė CH₂=CHCN atitikmenys: angl. acrylonitrile; vinyl cyanide rus. акрилонитрил; винилцианид; нитрил акриловой кислоты ryšiai: sinonimas – propennitrilas … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas
нитрил акриловой кислоты — акрилонитрил … Cловарь химических синонимов I
Карбоновые кислоты — класс органических соединений, содержащих карбоксильную группу (карбоксил) Большинство К. к. имеет тривиальные названия, многие из которых связаны с их нахождением в природе, например муравьиная, яблочная, валериановая, лимонная… … Большая советская энциклопедия
акрилонитрил — нитрил акриловой кислоты … Cловарь химических синонимов I
АКРИЛОНИТРИЛ — нитрил акриловой кислоты, CH2 = СНС = N бесцветная жидкость с характерным запахом; tкип 77,3 °С. Легко полимеризуется. Применяется для произ ва полиакрилонитрила, бутадиен нитрильных каучуков, АБС пластика, цианэтилцеллюлозы и др … Большой энциклопедический политехнический словарь
11097 — ГОСТ 11097 < 86>Нитрил акриловой кислоты технический. Технические условия. ОКС: 71.080.30 КГС: Л21 Органические полупродукты Взамен: ГОСТ 11097 73 Действие: С 01.01.88 Изменен: ИУС 1/88 Текст документа: ГОСТ 11097 «Нитрил акриловой кислоты… … Справочник ГОСТов
Сильнодействующие ядовитые вещества — (СДЯВ) химические соединения, обладающие высокой токсичностью и способные при определенных условиях (в основном при авариях на химически опасных объектах) вызывать массовые отравления людей и животных, а также заражать окружающую среду. В… … Википедия
Гигие́на труда́ в промы́шленности — Во многих отраслях народного хозяйства ликвидирован тяжелый физический труд, снижены до предельно допустимого уровня концентрации токсических веществ, оптимизированы режимы труда и отдыха. Все это привело к улучшению условий труда на многих… … Медицинская энциклопедия
Акрилонитрил — Акрилонитрил … Википедия
Полимир (предприятие) — Завод «Полимир» ОАО «Нафтан» Год основания 1968 Расположение … Википедия
Акрилонитрил
Акрилонитрил – это бесцветная или бледно желтая жидкость с резким запахом, пары тяжелее воздуха.
Аварийная карточка (АХОВ)
АКРИЛОНИТРИЛ, КЛАСС ТОКСИЧЕСКОЙ ОПАСНОСТИ – 2
ICSC: 0092
Классификация ООН
ОСТРАЯ ОПАСНОСТЬ / СИМПТОМЫ
ПРЕДУПРЕЖДЕНИЕ
ЛИКВИДАЦИЯ
НЕЙТРАЛИЗАЦИЯ
В случае пожара: сохранять бочки и пр. охлажденными, обливая их водой. Тушить порошком, спиртоустойчивой пеной, разбрызгиванием воды, двуокисью углерода.
Провести эвакуацию из опасной зоны! Проконсультироваться со специалистом! Вентиляция. Собрать подтекающую жидкость в закрытые контейнеры. Засыпать оставшуюся жидкость песком или инертным абсорбентом, собрать и удалить его в безопасное место. НЕ сливать в канализацию. НЕ допускайте попадания этого химического вещества в окружающую среду.
При ликвидации аварий с проливом (выбросом) акрилонитрила изолировать опасную зону в радиусе 400 м, не курить, удалить из нее людей, держаться наветренной стороны, избегать низких мест, соблюдать меры пожарной безопасности. В опасную зону входить в изолирующих противогазах или дыхательных аппаратах (АСВ-2, КИП-8, ИП-4М, ИП-5) и средствах защиты кожи (изолирующие костюмы КИХ-4, КИХ-5). На удалении более 400 м от источника химического заражения средства защиты кожи можно не использовать, а для защиты органов дыхания используют промышленные фильтрующие противогазы с коробками марки А, БКФ, гражданские и детские противогазы ГП-5, ГП-7, ПДФ-2Д, ПДФ-2Ш с дополнительными патронами ДПГ-1, ДПГ-3.
Нейтрализуют акрилонитрил
-10%-ым водным раствором щелочи (например, 100 кг едкого натра и 900 литров воды) с нормой расхода 8 тонн раствора на 1 тонну акрилонитрила.
-сжигание с использованием керосина с нормой расхода 1-2 тонны керосина на 1 тонну акрилонитрила.
Для распыления воды или растворов применяют поливомоечные и пожарные машины, авторазливочные станции (АЦ, ПМ-130, АРС-14, АРС-15), мотопомпы (МП-800), а также имеющиеся на химически опасных объектах гидранты и спецсистемы.
Место разлива промывают большим количеством воды, изолируют песком, воздушно-механической пеной, обваловывают и не допускают попадания веществ в поверхностные воды. Для утилизации загрязненного грунта на месте разлива срезают поверхностный слой грунта на глубину загрязнения, собирают и вывозят на утилизацию с помощью землеройно-транспортных машин (бульдозеров, скреперов, автогрейдеров, самосвалов). Места срезов засыпают свежим слоем грунта, промывают водой в контрольных целях.
ПЕРВАЯ ПОМОЩЬ
В зараженной зоне: надевание противогаза или ватно-марлевой повязки, смоченной 2%-ным раствором питьевой соды; обработка лица водой, мыльным раствором перед надеванием противогаза; при наличии признаков отравления вдыхание акрилонитрила; обработка открытых участков кожи мыльным раствором, водой.
После эвакуации из зараженной зоны: обильное промывание глаз водой или 2%-ным раствором питьевой соды; повторное вдыхание акрилонитрила; при остановке дыхания искусственная вентиляция легких, ингаляция кислорода. Прополоскать рот. Дать выпить растворенный в воде активированный уголь. Вызвать рвоту (ТОЛЬКО ЕСЛИ ПОСТРАДАВШИЙ В СОЗНАНИИ!).
ВАЖНЫЕ ДАННЫЕ
ФИЗИЧЕСКОЕ СОСТОЯНИЕ, ВНЕШНИЙ ВИД:
БЕСЦВЕТНАЯ ИЛИ БЛЕДНО-ЖЕЛТАЯ ЖИДКОСТЬ С РЕЗКИМ ЗАПАХОМ.
ФИЗИЧЕСКАЯ ОПАСНОСТЬ:
Пар тяжелее воздуха и может стелиться по земле; возможно возгорание на расстоянии.
ХИМИЧЕСКАЯ ОПАСНОСТЬ:
Вещество полимеризуется при нагревании под влиянием света, оснований и пероксидов. Нагревание может привести к сильному горению или взрыву. Вещество разлагается при разогреве с образованием токсичных паров, включая оксиды азота, цианиды водорода. Реагирует бурно с сильными окислителями и сильными основаниями с опасностью возникновения пожара и взрыва.
ПУТИ ПОСТУПЛЕНИЯ:
Вещество может всасываться в организм при вдыхании паров, через кожу и через рот.
РИСК ПРИ ВДЫХАНИИ:
Опасное загрязнение воздуха будет достигаться очень быстро при испарении этого вещества при 20°C.
ВЛИЯНИЕ ДОЛГОВРЕМЕННОГО ИЛИ МНОГОКРАТНОГО ВОЗДЕЙСТВИЯ:
Повторный или длительный контакт с кожей может вызвать дерматит. Вещество может оказывать действие на центральную нервную систему и печень. Вещество, вероятно, канцерогенно для человека.
НАЛИЧИЕ АКРИЛОНИТРИЛА
ОПРЕДЕЛЯЮТ:
В воздухе производственных помещений: сигнализаторами термохимическим «Щит-2», взрывоопасными искровыми пневматическими сигнализаторами СВИП-1, СВИП-2.
На открытом пространстве – приборами СИП «КОРСАР-Х».
В закрытом помещении – приборами СИП «ВЕГА-М»
ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
ПРЕДЕЛЬНО ДОПУСТИМАЯ КОНЦЕНТРАЦИЯ (ПДК)
Температура кипения: 77°C
Относительная плотность (вода = 1): 0.8
Растворимость в воде, г/100 мл при 20°C: 7
Давление паров, кПа при 20°C: 11.0
Относительная плотность пара (воздух = 1): 1.8
Относительная плотность смеси пар/воздух при 20°C (воздух = 1): 1.05
Температура самовоспламенения: 481°C
Пределы взрываемости, объем% в воздухе: 3.05-17.0
ПО КНОПКЕ СКАЧАТЬ
Акрилонитрил что это такое
Акрилонитрил (цианистый винил, 2-пропеннитрил, винилцианид) CH2=CH-C≡N – нитрил акриловой кислоты.
Акрилонитрил – бесцветная или бледно-желтая жидкость с характерным запахом миндаля или вишневых косточек, т. кип. 77,3 0 C. Растворяется в воде и многих органических растворителях.
Пары акрилонитрила тяжелее воздуха, может стелиться по земле. Образуют с воздухом взрывоопасные смеси.
ВАЖНО! Акрилонитрил относится к категории СДЯВ (сильнодействующих ядовитых веществ).
Акрилонитрил используется для производства полиакрилонитрила, АБС-пластика, синтетического каучука (бутадиена), синтетических волокон (нитрон и др.) и полимеризационных пластмасс, цианэтилцеллюлозы, метакрилата, применяется в синтезе красителей, лекарственных препаратов, глутаминовой кислоты, как инсектицид.
При соединении с водой образует амид акриловой кислоты, при полном гидролизе дает акриловую кислоту.
Акрилонитрил перевозят в контейнерах, железнодорожных цистернах, баллонах, которые являются временным его хранилищем.
Акрилонитрил относится ко 2-му классу опасности (высокоопасное). Акрилонитрил очень огнеопасен и ядовит!
Акрилонитрил относится ко 2-му классу опасности (высокоопасное). Акрилонитрил очень огнеопасен и ядовит! Виды опасности
Взрыво- и пожароопасность
Легко воспламеняется от искр и пламени, разлитая жидкость выделяет воспламеняющиеся пары, образующие с воздухом взрывоопасные смеси. Емкости могут взрываться при нагревании. В не полных емкостях образуются взрывоопасные смеси, существует также опасность взрыва паров на воздухе и в помещении.
Опасность для человека
Симптомы поражения
Малые и средние концентрации. Головная боль, головокружение, слабость, тошнота, рвота, одышка, потливость, учащенное сердцебиение, повышенние температуры тела, покраснение и жжение кожи.
Высокие концентрации. Сильная одышка, ослабление пульса, судороги, цианоз, тахикардия, понижение температуры тела, потеря сознания, отек легких, летальный исход.
50 мл) в кожу головы 10-летней девочки.
Индивидуальные средства защиты
Изолирующие противогазы или дыхательные аппараты (АСВ-2, КИП-8, ИП-4М, ИП-5) и средства защиты кожи (изолирующие костюмы КИХ-4, КИХ-5).
Промышленные фильтрующие противогазы с коробками марки А, БКФ, гражданские и детские противогазы ГП-5, ГП-7, ПДФ-2Д, ПДФ-2Ш с дополнительными патронами ДПГ-1, ДПГ-3. Резиновые сапоги, перчатки.
Ликвидации аварий с проливом (выбросом) акрилонитрила
Действия руководителя. Изолировать опасную зону в радиусе 400 м, удалить из нее людей, держаться наветренной стороны, избегать низких мест, не курить, соблюдать меры пожарной безопасности. В опасную зону входить в изолирующих противогазах или дыхательных аппаратах и средствах защиты кожи.
Нейтрализуют акрилонитрил
— 10%-ым водным раствором щелочи (например, 100 кг едкого натра и 900 литров воды) с нормой расхода 8 тонн раствора на 1 тонну акрилонитрила.
— сжигание с использованием керосина с нормой расхода 1-2 тонны керосина на 1 тонну акрилонитрила.
Для распыления воды или растворов применяют поливомоечные и пожарные машины, авторазливочные станции (АЦ, ПМ-130, АРС-14, АРС-15), мотопомпы (МП-800), а также имеющиеся на химически опасных объектах гидранты и спецсистемы.
Место разлива промывают большим количеством воды, изолируют песком, воздушно-механической пеной, обваловывают и не допускают попадания веществ в поверхностные воды. Для утилизации загрязненного грунта на месте разлива срезают поверхностный слой грунта на глубину загрязнения, собирают и вывозят на утилизацию с помощью землеройно-транспортных машин (бульдозеров, скреперов, автогрейдеров, самосвалов). Места срезов засыпают свежим слоем грунта, промывают водой в контрольных целях.
При пожаре. Не приближаться к горящим емкостям. Охлаждать емкости водой с максимального расстояния. Тушить огонь с максимального расстояния мелкораспыленной водой, механической, химическими пенами.
При возгорании. Использовать сухой песок, землю, кошму, покрывало и другие подручные средства. Пользоваться огнетушителями марки ОП, ОУ.
Оказание первой медицинской помощи
В зараженной зоне. Надеть противогаз или ватно-марлевую повязку, смоченную 2%-ным раствором питьевой соды, расстегнуть стесняющую одежду, дать вдыхать амилнитрит (из ампулы). Вывести пострадавшего из зараженной зоны.
Амилнитрит — сосудорасширяющее, антидот при некоторых видах отравления (цианид), антиангинальное.
После эвакуации из зараженной зоны. Пострадавшему обеспечить покой, свежий воздух, тепло. Обильно промыть глаза мыльной водой или 2%-ным раствором питьевой соды. Вдыхание амилнитрита (на ватке, из ампулы) в течение 15-30 с, повторять каждые 2-3 мин. Снять загрязненную одежду. При остановке дыхания – искусственная вентиляция легких.
При отравлении через рот немедленно вызвать рвоту, промыть желудок раствором перманганата калия (2 г на 1 л воды). При попадании на кожу обмыть тело теплой мыльной водой.
Акрилонитрил
| Акрилонитрил | |
 | |
| Идентификация | |
|---|---|
| Название ИЮПАК | 2-пропененитрил |
| Синонимы | |
| Электронные свойства | |
| 1 повторно энергия ионизации | 10,91 ± 0,01 эВ (газ) |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | нет D 25 <\ displaystyle <\ textit  = 1,388 |
| Меры предосторожности | |
| SGH | |
| 0,1% раскрытие в соответствии со списком раскрытия ингредиентов.
| |
| Классификация МАИР | |
| Группа 2B: возможно канцерогенное вещество для человека. | |
| Экотоксикология | |
| LogP | 0,25 |
| Порог запаха | низкий: 1,6 промилле высокий: 22 промилле |
| Единицы СИ и СТП, если не указано иное. | |
редактировать  | |
При сополимеризации с бутадиеном он также дает «азотсодержащие» эластомеры, наделенные замечательными свойствами, такими как устойчивость к маслам и химическим веществам, а с бутадиеном и стиролом он образует твердые смолы, известные как высокоэффективные (смолы ABS ).
Резюме
Производство и синтез
Раньше производство основывалось на ацетилене :
Полимеризация
Легко полимеризуется под действием:
Химическая реактивность
При нормальных условиях температуры и давления этот продукт сильно реагирует (до взрыва) в присутствии определенных продуктов, в частности:
Разложение, биоразложение
использовать
Акрилонитрил CH 2 = CH-CN представляет собой:
Он также используется для проклейки и в качестве промышленного (текстильного) грунта.
Токсикология
Он варьируется в зависимости от вида и тканей, на которые воздействует акрилонитрил или его метаболиты, в том числе как генотоксик.
Токсикокинетика
Эта молекула может абсорбироваться в жидкой или парообразной форме (или как загрязнитель) и распространяться всеми путями (пероральным, чрескожным, легочным и т. Д.). Степень его токсичности и его распределение в различных органах варьируется в зависимости от типа диеты субъекта во время интоксикации.
Он метаболизируется с помощью двух сосуществующих путей:
Продукты распада
Токсичность
Его токсичность, по-видимому, в основном обусловлена его метаболитами, выведение которых с мочой в целом зависит от дозы.
Он токсичен при контакте, при проглатывании и при вдыхании.
Забота
В случае острого отравления рекомендуется тщательно промыть кожу или глаза, которые могли бы контактировать с продуктом, и не вызывать рвоту из-за частой потери сознания.
Аллергенность
Он также является сенсибилизатором кожи (повторные контакты в малых дозах вызывают сенсибилизацию).
Сообщалось о случаях контактного дерматита и аллергического дерматита у рабочих, подвергшихся воздействию этого продукта, с парестезией пальцев и предплечий, заканчивающейся прекращением воздействия. В этих случаях сенсибилизация была подтверждена ( патч-тестами ).
Канцерогенность
Канцерогенная природа этой молекулы может быть усилена другими загрязнителями (например, ПХД или лекарствами ( фенобарбиталом ).
Токсикологическая чувствительность
Влияние на фертильность и развитие
Эндокринные эффекты, репротоксичность
Мало что известно о фактическом воздействии на население и даже на сотрудников или самозанятых рабочих, но исследование, опубликованное в 1990 году, показало очень значительное снижение уровня тестостерона у химических работников, подвергшихся воздействию акрилонитрила, что свидетельствует в пользу применения эндокринный разрушающий эффект в дозах, которым подвергаются работники химической промышленности, подвергшиеся воздействию этого продукта.
Симптомы отравления
Этот продукт и его полимеры могут вызывать проблемы в случае контакта с пищевыми продуктами, в случае миграции мономера «акрилонитрил» в пищу или питье из пластмасс, используемых в качестве «контейнера» или упаковки, или в качестве нежелательного или случайного загрязнения.
Экотоксикология
Взрывоопасность
он взрывоопасен в воздухе, если его содержание составляет от 3% (нижний порог взрываемости) до 17 или 28% в зависимости от источников (верхний порог)
Меры предосторожности
Он должен производиться, храниться, контролироваться (содержание воздуха), транспортироваться и использоваться с особыми мерами предосторожности, особенно в промышленной среде, из-за его горючей, взрывоопасной, токсичной и экотоксической природы (с маркировкой CE в Европе). Он не должен попадать в окружающую среду. Также было бы целесообразно проверить (например, с помощью анализа с помощью хроматографии ), что он не мигрирует из клеев, пластиков, смол или резины в окружающую среду, продукты питания или напитки, а также из промышленных сред, подверженных риску.
Воздействие на рабочем месте
Риск хронического и менее случайного профессионального воздействия существует для многих профессий и профессиональных должностей, поскольку акрилонитрил широко используется в промышленно развитых странах.
Во Франции воздух в рабочих помещениях не должен содержать больше, чем:
В США AGGIH устанавливает максимальную норму 2 ppm (TLV-TWA).