Малатион
Малатион, известный с советских времен в России как карбофос – действующее вещество инсектицидов из химического класса ФОС, производное дитиофосфорной кислоты. В некоторых странах его называют мальдисон или меркаптотион. Первый ФОС в мире, применяемый в качестве инсектицида еще с 1950 года, с хорошо изученными отдаленными эффектами и свойствами. Основной его недостаток – коро ткий срок остаточного действия (1-2 недели).
В чистом виде это бесцветная маслянистая жидкость с удельным весом в полтора раза большим, чем у воды. Обладает летучестью, имеет неприятный сернистый запах. Растворимость его, как и других ФОСов, в органических растворителях хорошая, а в воде слабая. Он устойчив в химически чистой воде, а в щелочных и кислотных средах гидролитически разлагается с образованием малотоксичных веществ.
Липофильность (сходство с жирами) малатиона значительно меньше, чем у других ФОСов. Поэтому он и меньше накапливается в жирах теплокровных и менее опасен при попадании на кожу. Температура выше 37°C вызывает изомеризацию вещества – изменение строения его молекул, при высоких температурах оно огнеопасно.
Современный технический продукт – прозрачная жидкость желтого или светло-красного цвета. Инсектициды на его основе выпускаются в разных препаративных формах: порошок, микрогранулы, концентрат эмульсии, водный концентрат эмульсии, таблетки. Малатион входит в состав некоторых смесевых инсектоакарицидов.
Разрушение малатиона в природе идет путем химических и биологических реакций с участием воды. Он имеет самый короткий период полураспада среди ФОСов:
Попавший в насыщенный кислородом организм, малатион окисляется в более токсичный малаоксон, который в 1000 раз сильнее угнетает ацетилхолинэстеразу. В результате на целевые организмы действуют сразу два токсина, вызывающие нервнопаралитические эффекты и гибель: малатион и малаоксон.
В организме теплокровных меньше свободного кислорода, он связан гемоглобином крови. Образование малаоксона здесь незначительно, но он в 60 раз токсичнее. Малатион распадается на нетоксичные растворимые в воде соединения, и выводится за 3-5 дней.
При повышении температуры до 37°C и выше молекула малатиона перестраивается в свой изомер – изомалатион, который при таком же атомном составе имеет другие свойства. Токсичность для человека и теплокровных животных у него значительно выше, а для насекомых ниже исходного вещества. Хранить средства на основе малатиона, и проводить обработки ими рекомендуется при температуре ниже 30°C.
Малатион обладает острой токсичностью для тараканов, муравьев, крысиных блох; уничтожает мух и комаров на всех стадиях развития; эффективен против клопов и их яиц. Применяется для санитарных и бытовых обработок внутри помещений, наружных стен, подвалов, мест сбора мусора, стоков, пожарных емкостей. ВОЗ рекомендует использовать малатион в борьбе с малярийными комарами, а также для лечения педикулеза.
Агентство по охране окружающей среды США исследовало влияние малатиона на человека, и не выявило его хронических последствий.
Острое отравление высокими дозами проявляется известными для ФОСов симптомами: раздражением слизистой оболочки глаз, тошнотой, затрудненным дыханием, судорогами. Предполагаемое канцерогенное влияние не подтвердилось. У подопытных крыс замечено влияние на печень, почки и на механизм свертывания крови. Изменений их репродуктивной функции и уродств потомства нет.
По острой токсичности для человека и теплокровных животных относится к умеренно опасным веществам (3 класс по ГОСТ 12.1.007-76); по действию через кожу оно малоопасно (4 класс). На слизистую оболочку глаз оказывает резкое раздражающее действие. При ингаляционном воздействии паров высоко опасно (2 класс). Острые признаки интоксикации обычно появляются на вторые-третьи сутки. Если они появились раньше, то можно предположить отравление изомалатионом и образованными из него дитиофосфатами.
При нарушении рекомендаций по применению у насекомых может появиться резистентность. Устойчивые особи разрушают малатион до нетоксичных веществ и выводят их из организма. Такая способность может сформироваться двумя путями.
Для предотвращения резистентности следует соблюдать нормы применения для конкретного средства в конкретных условиях, чередовать группы веществ с различным механизмом действия. При появлении устойчивости, возвращаться к препарату или группе через несколько поколений целевых насекомых.
Малатион (Карбофос)
Малатион (Карбофос)
Нажмите на фотографию для увеличения
Малатион [О,О-Диметил-S-(1,2-дикарбэтоксиэтил)дитиофосфат] – химическое действующее вещество пестицидов (фосфорорганический инсектицид), используется в сельском хозяйстве для борьбы с вредными насекомыми, клещами и вредителями запасов (в том числе в смесях с другими активными компонентами); в практике медицинской, санитарной и бытовой дезинсекции (в том числе как противопедикулезное средство).
Содержание:
Физические и химические свойства
Малатион в чистом виде – бесцветная маслянистая жидкость с характерным неприятным запахом.
Технический препарат представляет собой темно-бурую жидкость. В качестве основной примеси содержит диметилдитиофосфорную кислоту. Может содержать ксилол.
Физические характеристики:
Водой гидролизуется медленно. Щелочи являются хорошим средством обезвреживания мелатиона и препаратов на его основе. Термически и фото-химически устойчив. [5]
В кислой и щелочной средах вещество гидролизуется. Образуются соединения малотоксичны для живых организмов. [3]
Окисление малатиона до малаоксона
В организме насекомых гидролиз протекает медленно. Малаоксон более токсичен, чем малатион.
Действие на вредные организмы
Механизм действия
Этот процесс происходит в организме насекомого, он в меньшей степени свойствен растениям и теплокровным. Этим обусловлена высокая токсичность малатиона для вредителей – в организме насекомых малатион превращается в более токсичный малаоксон, а процессы гидролиза препарата протекают значительно медленнее, чем у теплокровных. [3]
Резистентность насекомых
для сельского хозяйства:
для личных подсобных
хозяйств:
для медицинского, санитарного
и бытового применения:
| Дуплет, КЭ C |
| Медилис-МАЛАТИОН, КЭ |
| Фоскон-55, КЭ |
| Фуфанон-супер, ВЭ |
| Ципромал, КЭ C |
закончился срок регистрации:
Применение
Малатион является первым эфиром дитиофосфорной кислоты, нашедшим практическое применение.
Вследствие низкой токсичности малатиона для теплокровных животных этот инсектицид и акарицид применяется в сельском хозяйстве, в лесоводстве и для гигиенических целей. [9]
Фитотоксичность
В сельском хозяйстве
При применении в открытом грунте малатион обладает лишь незначительным периодом действия, к тому же он неустойчив к воздействию ветра и воды. Вследствие этого проблема остатков для малатиона очень упрощается. Малатион не изменяет запаха и вкуса продуктов. [9]
Длительность защитного действия в полевых условиях до 10 дней, в условиях защищенного грунта – 5 – 7. [3]
Подобно паратиону малатион обладает также некоторым глубинным действием на листовые ткани. Аналогичный эффект, что и от паратиона, можно получить при применении в плодоводстве и овощеводстве и от малатиона при использовании его в 5 – 10 раз больших количествах. [9]
Вредители запасов
Приусадебное хозяйство
В целях медицинской, санитарной и бытовой дезинсекции
Широкое применение малатион нашел в районах, опасных в отношении заболевания малярией, для истребления переносчиков малярии комаров Anopheles. Ежегодно для этой цели международная организация здравоохранения расходует многие тысячи тонн препарата. [9]
Инструкция по применению малатиона
Согласно распространенной практике инструкции по применению того или иного вещества разрабатываются применительно к препаратам, содержащим данное вещество. Для того чтобы ознакомиться с инструкцией на препарат необходимо пререйти на страницу данного инсектицида (представлены справа). Например, препарат Фуфанон, закладки: Регламенты применения препарата Фуфанон, Регламенты применения в личных подсобных хозяйствах.
Токсикологические данные
Токсикологические характеристики
Для человека и теплокровных животных малатион среднетоксичен, степень токсичности зависит от чистоты препарата.
Хронической токсичностью практически не обладает, кожно-резорбтивный эффект выражен слабо. Сравнительно невысокая токсичность малатиона для млекопитающих объясняется особенностями метаболизма препарата (точки разрушения малатион в организме млекопитающего).
Следует отметить, что водорастворимые и ионизированные вещества практически не проникают в нервную систему животного, но легко выделяются из организма с мочой. Образование малаксона в организме млекопитающего происходит в очень ограниченном количестве.
Однако, по данным из последних источников, в определенных условиях малатион может подвергаться изомеризации (МеО-Р=S → МеS-P=O) с образованием дитиофосфата, у которого токсичность в отношении теплокровных значительно выше, чем у малатиона. [8]
Большое преимущество малатиона – отсутствие способности накапливаться в тканях животного. Поэтому он используется в ветеринарии для борьбы с экзо- и эндопаразитами животных и птиц и для уничтожения мух и комаров в животноводческих помещениях. [3]
ЛД50 для мышей и крыс – 400 – 1400, кошек – 400 мг/кг.
При нанесении на кожу кроликам – 4000 – 6150 мг/кг. Жидкий аэрозоль малатиона в концентрации 1,3 – 2 мг/м 3 вызывает у кошек небольшое понижение активности холинэстеразы эритроцитов и сыворотки крови (пороговая концентрация).
Концентрация 10 – 12 мг/м 3 вызывает симптомы интоксикации у кошек: слюнотечение, повышение возбудимости, агрессивность. Ежедневное скармливание кошкам 1 мг/кг с пищей вызывает их гибель через 4 – 4,5 месяца, что свидетельствует о наличии выражен¬ных кумулятивных свойств. При интоксикации мелатионом угнетение центральной нервной системы превалирует над возбуждением.
Ранее малатион был признан не мутагенным для млекопитающих invivo. Позднее появились данные по индукции веществом СХО invitroи способности малаоксона (основного метаболита малатиона) повреждать ДНК.
Малатион не проявляет канцерогенных свойств. [10]
Симптомы отравления
Известны случаи отравления людей. Описано отравление ребенка, выпившего 8 мл 50%-ного раствора мелатиона в ксилоле. Ребенок выжил благодаря интенсивной терапии атропином.
Зарегистрирован случай отравления рабочих, занятых погрузкой в самолет мешков с 25%-ным смачивающимся попрошком.
Характерными проявлениями интоксикации у людей являются слюнотечение, рвота, понос, одышка, цианоз, гипертензия, миоз.
При концентрации малатиона в воздухе рабочей зоны порядка 0,1 мг/м 3 активность холинэстеразы у людей не понижалась.
После однократной обработки коров 0,5%-ной водной эмульсией обнаружен в молоке. Выделение его продолжалось в течение трех дней. Молоко обработанных животных может содержать мелатион в количестве до 0,5 мг/л.
Малатион разрушается при термической обработке пищевых продуктов. [5]
Классы опасности
Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с ГН 1.2.3111-13. [1]
История появления
«Америкен цианамид компани» занималась в 1930 – 1940 годах разработкой практически удобных методов синтеза О,О-диалкилдитиофосфорных кислот, которые применялись как флотационные средства. Эти кислоты получаются взаимодействием 1 моля пятисернистого фосфора с 4 молями какого-либо спирта.
При дальнейшем исследовании этой области Кассади установил, что диалкилдитиофосфорные кислоты могут присоединяться по двойной связи – С=С –.
Диалкилдитиофосфорные кислоты ведут себя с точки зрения их способности присоединяться к двойным связям аналогично сероводороду.
Аддукт диэтилового эфира малеиновой кислоты и О,О-диметилдитиофосфорной кислоты был известен в 1950 году как экспериментальный инсектицид фирмы «Америкен цианамид компани» под названием Т.М.4049. Позднее этот продукт получил название малатон. В 1953 году он был переименован в малатион.
В Советском Союзе
Независимо от Кассади Н. Н. Мельников и К. Д. Швецова-Шиловская в 1952 году получили малатион в процессе большой работы по изучению реакций присоединения диалкилдитиофосфорных кислот к соединениям, имеющим двойную связь. [9]
Малатион (Карбофос)
Действующие вещества
Содержание:
Физические и химические свойства
Малатион в чистом виде – бесцветная маслянистая жидкость с характерным неприятным запахом.
Технический препарат представляет собой темно-бурую жидкость. В качестве основной примеси содержит диметилдитиофосфорную кислоту. Может содержать ксилол.
Физические характеристики:
Водой гидролизуется медленно. Щелочи являются хорошим средством обезвреживания мелатиона и препаратов на его основе. Термически и фото-химически устойчив.
В кислой и щелочной средах вещество гидролизуется. Образуются соединения малотоксичны для живых организмов.
Действие на вредные организмы
Механизм действия пестицидов – совокупность и последовательность биохимических, физиологических и других процессов, протекающих на молекулярном, клеточном и субклеточном уровнях и приводящих к нарушению нормальной жизнедеятельности вредного организма и его гибели.
Подробнее при переходе по ссылке
Подробнее при переходе по ссылке
Подробнее при переходе по ссылке
«>вредителей – в организме насекомых малатион превращается в более токсичный малаоксон, а процессы гидролиза препарата протекают значительно медленнее, чем у теплокровных.
Резистентность (от латинского resistento-сопротивляемость) – устойчивость различных организмов к химическим и биологическим препаратам.
Подробнее при переходе по ссылке
Подробнее при переходе по ссылке
«>резистентность проявляется к этому или другим фосфорорганическим соединениям. Особи, у которых проявляется устойчивость, отличаются физиологической способностью разрушать малатион до продуктов, нетоксичных для организма данного насекомого. Это объясняется следующими процессами в организме насекомого:
для сельского хозяйства:
для личных подсобных
хозяйств:
для медицинского, санитарного
и бытового применения:
Применение
Малатион является первым эфиром дитиофосфорной кислоты, нашедшим практическое применение.
Подробнее при переходе по ссылке
Подробнее при переходе по ссылке
» data-toggle=»tooltip» data-container=».articleBody» data-placement=»auto» data-html=»true» title=»
Инсектицид – вещество (или смесь веществ) химического либо биологического происхождения, предназначенное для уничтожения вредных насекомых.
Подробнее при переходе по ссылке
Подробнее при переходе по ссылке
«>акарицид применяется в сельском хозяйстве, в лесоводстве и для гигиенических целей.
Фитотоксичность – способность пестицидов или друхих веществ оказывать токсическое (отравляющее) воздействие на растения.
Подробнее при переходе по ссылке
Подробнее при переходе по ссылке
» data-toggle=»tooltip» data-container=».articleBody» data-placement=»auto» data-html=»true» title=»
Инсектицид – вещество (или смесь веществ) химического либо биологического происхождения, предназначенное для уничтожения вредных насекомых.
Подробнее при переходе по ссылке
Подробнее при переходе по ссылке
«>фитотоксичностью для сельскохозяйственных культур.
В сельском хозяйстве
При применении в открытом грунте малатион обладает лишь незначительным периодом действия, к тому же он неустойчив к воздействию ветра и воды. Вследствие этого проблема остатков для малатиона очень упрощается. Малатион не изменяет запаха и вкуса продуктов.
Подробнее при переходе по ссылке
«>защитного действия в полевых условиях до 10 дней, в условиях защищенного грунта – 5 – 7.
Подобно паратиону малатион обладает также некоторым глубинным действием на листовые ткани. Аналогичный эффект, что и от паратиона, можно получить при применении в плодоводстве и овощеводстве и от малатиона при использовании его в 5 – 10 раз больших количествах.
Вредители запасов
Подробнее при переходе по ссылке
Подробнее при переходе по ссылке
«>синергизме малатиона и синтетических пиретроидов.
Приусадебное хозяйство
Подробнее при переходе по ссылке
Подробнее при переходе по ссылке
» data-toggle=»tooltip» data-container=».articleBody» data-placement=»auto» data-html=»true» title=»
Таблетки (или ТАБ) – препаративная форма пестицидов, при которой сухое составляющее препарата спрессовано в таблетки.
Подробнее при переходе по ссылке
В целях медицинской, санитарной и бытовой дезинсекции
Широкое применение малатион нашел в районах, опасных в отношении заболевания малярией, для истребления переносчиков малярии комаров Anopheles. Ежегодно для этой цели международная организация здравоохранения расходует многие тысячи тонн препарата.
Инструкция по применению малатиона
Согласно распространенной практике инструкции по применению того или иного вещества разрабатываются применительно к препаратам, содержащим данное вещество. Для того чтобы ознакомиться с инструкцией на препарат необходимо пререйти на страницу данного Инсектицид – вещество (или смесь веществ) химического либо биологического происхождения, предназначенное для уничтожения вредных насекомых.
Подробнее при переходе по ссылке
» data-toggle=»tooltip» data-container=».articleBody» data-placement=»auto» data-html=»true» title=»
Инсектицид – вещество (или смесь веществ) химического либо биологического происхождения, предназначенное для уничтожения вредных насекомых.
Подробнее при переходе по ссылке
Токсикологические данные
Токсикологические характеристики
Подробнее при переходе по ссылке
«>токсичности зависит от чистоты препарата.
Подробнее при переходе по ссылке
Подробнее при переходе по ссылке
Подробнее при переходе по ссылке
«>метаболизма препарата (точки разрушения малатион в организме млекопитающего).
Следует отметить, что водорастворимые и ионизированные вещества практически не проникают в нервную систему животного, но легко выделяются из организма с мочой. Образование малаксона в организме млекопитающего происходит в очень ограниченном количестве.
Подробнее при переходе по ссылке
«>токсичность в отношении теплокровных значительно выше, чем у малатиона.
Большое преимущество малатиона – отсутствие способности накапливаться в тканях животного. Поэтому он используется в ветеринарии для борьбы с экзо- и эндопаразитами животных и птиц и для уничтожения мух и комаров в животноводческих помещениях.
Подробнее при переходе по ссылке
«>ЛД50 для мышей и крыс – 400 – 1400, кошек – 400 мг/кг.
При нанесении на кожу кроликам – 4000 – 6150 мг/кг. Жидкий аэрозоль малатиона в концентрации 1,3 – 2 мг/м 3 вызывает у кошек небольшое понижение активности холинэстеразы эритроцитов и сыворотки крови (пороговая концентрация).
Концентрация 10 – 12 мг/м 3 вызывает симптомы интоксикации у кошек: слюнотечение, повышение возбудимости, агрессивность. Ежедневное скармливание кошкам 1 мг/кг с пищей вызывает их гибель через 4 – 4,5 месяца, что свидетельствует о наличии выражен¬ных кумулятивных свойств. При интоксикации мелатионом угнетение центральной нервной системы превалирует над возбуждением.
Ранее малатион был признан не мутагенным для млекопитающих invivo. Позднее появились данные по индукции веществом СХО invitroи способности малаоксона (основного метаболита малатиона) повреждать ДНК.
Малатион не проявляет канцерогенных свойств.
Симптомы Отравление пестицидами – это любое, даже самое незначительное отклонение от нормальной жизнедеятельности организма под действием их поступления в организм.
Подробнее при переходе по ссылке
Подробнее при переходе по ссылке
«>Дыхание учащалось, становилось поверхностным. Кошки погибали через несколько часов, а некоторые – на протяжении 2 – 3 дней после введения мелатиона.
Подробнее при переходе по ссылке
«>отравления людей. Описано отравление ребенка, выпившего 8 мл 50%-ного раствора мелатиона в ксилоле. Ребенок выжил благодаря интенсивной терапии атропином.
Подробнее при переходе по ссылке
«>отравления рабочих, занятых погрузкой в самолет мешков с 25%-ным смачивающимся попрошком.
Характерными проявлениями интоксикации у людей являются слюнотечение, рвота, понос, одышка, цианоз, гипертензия, миоз.
При концентрации малатиона в воздухе рабочей зоны порядка 0,1 мг/м 3 активность холинэстеразы у людей не понижалась.
После однократной обработки коров 0,5%-ной водной эмульсией обнаружен в молоке. Выделение его продолжалось в течение трех дней. Молоко обработанных животных может содержать мелатион в количестве до 0,5 мг/л.
Малатион разрушается при термической обработке пищевых продуктов.
Классы опасности
Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с ГН 1.2.3111-13.
История появления
«Америкен цианамид компани» занималась в 1930 – 1940 годах разработкой практически удобных методов синтеза О,О-диалкилдитиофосфорных кислот, которые применялись как флотационные средства. Эти кислоты получаются взаимодействием 1 моля пятисернистого фосфора с 4 молями какого-либо спирта.
При дальнейшем исследовании этой области Кассади установил, что диалкилдитиофосфорные кислоты могут присоединяться по двойной связи – С=С –.
Диалкилдитиофосфорные кислоты ведут себя с точки зрения их способности присоединяться к двойным связям аналогично сероводороду.
Подробнее при переходе по ссылке
» data-toggle=»tooltip» data-container=».articleBody» data-placement=»auto» data-html=»true» title=»
Инсектицид – вещество (или смесь веществ) химического либо биологического происхождения, предназначенное для уничтожения вредных насекомых.
Подробнее при переходе по ссылке
«>инсектицид фирмы «Америкен цианамид компани» под названием Т.М.4049. Позднее этот продукт получил название малатон. В 1953 году он был переименован в малатион.
В Советском Союзе
Независимо от Кассади Н. Н. Мельников и К. Д. Швецова-Шиловская в 1952 году получили малатион в процессе большой работы по изучению реакций присоединения диалкилдитиофосфорных кислот к соединениям, имеющим двойную связь.
Получение
Основным методом получения малатиона служит реакция присоединения диметилдитиофосфорной кислоты к эфиру малеиновой кислоты.
Реакция протекает легко в присутствии основных катализаторов в среде органических растворителей или без них. При синтезе малатиона возможно совмещение реакции получения диметилдитиофосфорной кислоты с ее присоединением к диэтилмалеату, если проводить процесс в диэтилмалеате. Однако такая совмещенная реакция иногда протекает настолько бурно, что возможно спонтанное разложение продуктов реакции.
Технический малатион, приготовленный из очищенной диметилдитиофосфорной кислоты, достаточно чист и содержит не более 4 % примесей. Из неочищенной диметилдитиофосфорной кислоты получается препарат с примесью триметилдитнофосфата, который повышает его Токсичность пестицида – это его свойство в определенных количествах нарушать нормальные процессы жизнедеятельности вредного организма, вызывать его отравление и возможную последующую гибель.
Подробнее при переходе по ссылке
Очистку малатиона от примесей можно проводить отгонкой триметилдитиофосфата с острым паром, а также обработкой различными пероксидами.