муравьиная кислота более сильная чем уксусная
Муравьиная кислота
В 1670 г. английский ботаник и зоолог Джон Рей (1627—1705) провёл необычный эксперимент. Он поместил в сосуд рыжих лесных муравьёв, налил воды, нагрел её до кипения и пропустил через сосуд струю горячего пара. Такой процесс химики называют перегонкой с паром и широко используют для выделения и очистки многих органических соединений. После конденсации пара Рей получил водный раствор нового химического соединения. Оно проявляло типичные свойства кислот, поэтому и было названо муравьиной кислотой (современное наименование — метановая). Названия солей и эфиров метановой кислоты — формиатов — также связаны с муравьями (лат. formica — «муравей»).
Муравьиная кислота есть также в пчелином яде, сосновой хвое, гусеницах шелкопряда, в небольших количествах она найдена в различных фруктах, в органах, тканях, выделениях животных и человека. В XIX в. муравьиную кислоту (в виде натриевой соли) получили искусственно действием оксида углерода(II) на влажную щёлочь при повышенной температуре: NaOH + СО = HCOONa. И наоборот, под действием концентрированной серной кислоты муравьиная кислота распадается с выделением газа: НСООН = СО + Н2О. Эта реакция используется в лаборатории для получения чистого СО. При сильном нагревании натриевой соли муравьиной кислоты — формиата натрия — идёт совсем другая реакция: углеродные атомы двух молекул кислоты как бы сшиваются и образуется оксалат натрия — соль щавелевой кислоты: 2HCOONa = NaOOC—COONa + Н2.
Важное отличие муравьиной кислоты от других карбоновых кислот в том, что она, как двуликий Янус, обладает одновременно свойствами и кислоты, и альдегида: в её молекуле с одной «стороны» можно увидеть кислотную (карбоксильную) группу —СО—ОН, а с другой — тот же атом углерода, входящий в состав альдегидной группы Н—СО—. Поэтому муравьиная кислота восстанавливает серебро из его растворов — даёт реакцию «серебряного зеркала», которая характерна для альдегидов, но не свойственна кислотам. В случае муравьиной кислоты эта реакция, что тоже необычно, сопровождается выделением углекислого газа в результате окисления органической кислоты (муравьиной) до неорганической (угольной), которая неустойчива и распадается: НСООН + [O] = НО—СО—ОН = СО2 + Н2O.
Муравьиная кислота — самая простая и при этом сильная карбоновая кислота, она в десять раз сильнее уксусной. Когда немецкий химик Юстус Либих впервые получил безводную муравьиную кислоту, оказалось, что это очень опасное соединение. При попадании на кожу оно не только жжёт, но и буквально растворяет её, оставляя трудно заживающие раны. Как вспоминал сотрудник Либиха Карл Фогт (1817—1895), у него на всю жизнь остался шрам на руке — результат «эксперимента», проведённого совместно с Либихом. И неудивительно — впоследствии обнаружилось, что безводная муравьиная кислота растворяет даже капрон, нейлон и прочие полимеры, которые не берут разбавленные растворы других кислот и щелочей.
Неожиданное применение муравьиная кислота нашла при изготовлении так называемых тяжёлых жидкостей — водных растворов, в которых не тонут даже камни. Такие жидкости нужны геологам для разделения минералов по плотности. Растворяя металлический таллий в 90-процентном растворе муравьиной кислоты, получают формиат таллия НСООТl. Эта соль в твёрдом состоянии, может быть, и не рекордсмен по плотности, но её отличает исключительно высокая растворимость: в 100 г воды при комнатной температуре можно растворить 0,5 кг (!) формиата таллия. У насыщенного водного раствора плотность изменяется от 3,40 г/см 3 (при 20 о С) до 4,76 г/см 3 (при 90 о С). Еще большая плотность у раствора смеси формиата таллия и малоната таллия — соли малоновой кислоты CH2(COOTl)2.
Муравьиная кислота обладает сильными бактерицидными свойствами. Поэтому её водные растворы используют как пищевой консервант, а парами дезинфицируют тару для продовольственных товаров (в том числе винные бочки), уничтожают пчелиных клещей. Слабый водно-спиртовой раствор муравьиной кислоты (муравьиный спирт) применяют в медицине для растираний.
Шпаргалка по органической химии.
53. Муравьиная и уксусная кислоты.
Особенности муравьиной кислоты: 1) первый представитель гомологического ряда предельных кислот; 2) содержится в едких выделениях муравьев, в крапиве, хвое ели; 3) это самая сильная кислота в ряду одноосновных карбоновых кислот.
Муравьиная кислота имеет и другие особенности: 1) в молекуле кислоты легко можно заметить не только карбоксильную группу, но и альдегидную; 2) муравьиная кислота наряду с типичными свойствами кислот проявляет свойства альдегидов. Например, она легко окисляется аммиачным раствором оксида серебра (I).
Применение и получение муравьиной кислоты: а) муравьиная кислота применяется в технике в качестве восстановителя; б) реакцией кислоты со спиртами получают сложные эфиры, которые находят применение в качестве растворителей и душистых веществ.
Особенности уксусной кислоты: часто встречается в растениях, выделениях животных, образуется при окислении органических веществ.
Применение и получение уксусной кислоты. Из всех карбоновых кислот уксусная кислота имеет наиболее широкое применение. Используется водный раствор уксусной кислоты – уксус – в качестве вкусового и консервирующего средства (приправа к пище, маринование грибов, овощей).
Получение уксусной кислоты.
1. Путем различных реакций солеобразования получаются соли уксусной кислоты – ацетаты.
2. Взаимодействием кислоты со спиртами получаются разнообразные сложные эфиры.
3. Как и эфиры муравьиной кислоты, сложные эфиры используются в качестве растворителей и душистых веществ.
4. Уксусная кислота используется в производстве ацетатного волокна.
5. Уксусная кислота используется при синтезе красителей (например, индиго), лекарственных веществ (например, аспирина) и т. д.
6. Уксусную кислоту получают гидролизом ацетонитрила или других производных: сложных эфиров, хлорангидридов и амидов, кроме этого возможно окисление соответствующих спиртов, альдегидов и алкенов.
Плотность уксусной кислоты больше единицы, остальных карбоновых кислот – меньше единицы. Уксусная кислота имеет более высокую температуру кипения, чем этанол, это обусловлено тем, что молекулы уксусной кислоты попарно связываются не одной, а двумя водородными связями, и в жидком состоянии существуют в сновном в виде димера:
Исследование свойств муравьиной и уксусной кислот
Разделы: Химия
Цель: сравнить свойства предельных одноосновных кислот с позиций знаний об электролитах и особенности их строения.
Задачи:
Вид занятия: урок исследование с использованием ИКТ.
Межпредметные связи – с биологией «Живые организмы – состав клетки».
Наглядные пособия: «Электронные уроки и тесты» Просвещение – Медиа Серия «Химия в школе»
Раздаточный материал:
Технические средства: Компьютер, мультимедийный проектор, экран.
Приложение 1 – Презентация, Приложение 2 – Технологическая карта.
Ход урока
Организационный момент
Учитель: На прошлом занятии мы с вами начали изучать химические свойства предельных одноатомных карбоновых кислот. Многие из них нам были известны и ранее. Ряд кислот как пищевые применяют в виде добавок для придания специфического вкуса или консервации.
Возможные ответы учащихся: Уксусная кислота используется как вкусовое средство, так же для консервирования овощей и фруктов. Молочная кислота – при получении молочнокислых продуктов. Винная кислота в производстве лимонада. Лимонная кислота как вкусовой ароматизатор и консервант. Яблочная кислота в производстве напитков.
Учитель: Название некоторых кислот произошли от продуктов питания или объектов живой природы, где впервые они были обнаружены.
Возможные ответы учащихся:
Муравьиная кислота. Английский естествоиспытатель Джон Рей впервые исследовал муравьиную кислоту еще в 1670 году. Выделена она была из ядовитых железок муравьев, им она и обязана своим названием.
Уксусная кислота. Уксусная кислота известна человечеству с более давних времен, получают ее как продукт брожения вина, в древней Греции все кислоты называли «оксос».
Учитель: Определите тему и цель нашего урока.
Тема нашего урока «Исследование свойств муравьиной и уксусной кислот»
Цель – изучить свойства предельных одноосновных карбоновых кислот, опираясь на знания об особенностях строения данных веществ через исследовательскую деятельность.
Учитель: Как вы думаете, почему уксусная кислота относится к пищевым, а муравьиная нет, хотя она содержится в листьях крапивы?
Исследование общих свойств муравьиной и уксусной кислот.
У вас на партах находятся Приложения, которые помогут вам ориентироваться в этапах урока.
Составьте таблицу по образцу в тетради для записи результатов исследования.
Первым знакомством с веществом является изучение их физических свойств.
Не забывая о правилах по технике безопасности. опишите физические свойства данных кислот.
Безводная уксусная кислота при охлаждении застывает в кристаллическую массу, напоминающую лед + 16.0°С. Она впервые была в таком виде получена в конце 17 века русским ученым Ловицем.
Вам выданы готовые растворы.
Муравьиная и уксусная кислоты относятся к первым представителям данного класса. Поэтому по логике должны обладать общими с другими кислотами свойствами.
Химические свойства предельных одноосновных карбоновых кислот:
Особое место занимает реакция с металлами
Проведите реакции муравьиной и уксусной кислот с магнием. Составьте уравнения реакций.
Изучение особых свойств муравьиной кислоты.
Рассмотрите строение муравьиной кислоты
Напишите уравнения реакций.
Составьте уравнения реакций
Итог урока
Назовите 5 способов применения полученных знаний, умений и навыков по этой теме в жизни.
Использование муравьиной и уксусной кислот:
Муравьиная кислота находит широкое применение в различных отраслях народного хозяйства: в качестве протравы при крашении тканей, используемой при обработке шкур, рефлекторно действующее средство при ревматических и неврологических болях, качестве дезинфицирующего и консервирующего средства.
Уксусную кислоту используют при консервации и как приправу к пище. Из уксусной кислоты синтезируют лекарства, соли, ацетатный шелк, фруктовые эссенции, растворители лаков, красители для тканей, средства борьбы с насекомыми и болезнями растений, стимуляторы роста растений.
Домашнее задание: § 20
Литература: